羧基（–COOH）是有机化学中最常见的酸性官能团。羧基成盐反应是指羧酸与碱（无机碱或有机碱）发生质子转移，生成羧酸盐和水的过程。该反应操作简便、转化完全，在药物修饰、产物纯化及水溶性改善等领域具有广泛应用。
R–COOH + MOH → R–COO⁻ M⁺ + H₂O
（MOH代表碱，含金属氢氧化物、碳酸盐、胺类等）
溶剂：水、醇、丙酮或混合溶剂
温度：室温（部分难溶羧酸需微热）
碱的种类：
无机碱：NaOH、KOH、Na₂CO₃、NaHCO₃
有机碱：三乙胺、吡啶、氨水、伯胺/仲胺
摩尔比：羧酸 : 碱 = 1 : 1（一元羧酸）或 1 : 2（二元羧酸）
该反应是经典的质子转移（酸碱中和）过程，不涉及复杂的电子重排：
碱中的OH⁻或胺基N原子捕获羧基中–OH的质子。
羧酸根负离子与阳离子以离子键结合生成盐。
反应平衡强烈向右移动（Ka羧酸约10⁻⁵，中和生成的盐呈中性或弱碱性）。
关键特征：
放热反应，通常室温下即可快速完成。
水溶性显著提升：羧酸盐一般可溶于水，而原羧酸可能不溶（可借pH沉淀分离）。
可逆性：加入强酸可重新游离出羧酸。
制备水溶性药物盐：如青霉素钾盐/钠盐、布洛芬赖氨酸盐等，改善生物利用度。
纯化手段：用碱溶液萃取含羧酸的混合物，酸化后再析出，实现分离。
制备羧酸盐类表面活性剂：脂肪酸钠（肥皂）。
调节pH与缓释制剂：控制羧酸盐的溶解速率。
碳酸氢钠只与羧酸反应，不与酚羟基反应，可用于选择性地分离羧酸。
二羧酸可生成酸式盐（如邻苯二甲酸氢钾），需控制碱的用量。
易挥发性羧酸（如甲酸、乙酸）与碱反应时注意通风。
