吲唑（Indazole），又称苯并吡唑，是由一个吡唑环与一个苯环稠合而成的杂环化合物，化学式为C₇H₆N₂。吲唑存在三种互变异构体——1H-吲唑、2H-吲唑和3H-吲唑，其中1H-吲唑能量最低、最稳定。吲唑骨架是许多天然产物和药物分子的核心结构单元，在抗癌、抗炎、抗菌、抗艾滋病等领域均有重要应用；同时，吲唑类化合物也是农药除草剂和功能材料的关键中间体。因此，高效、绿色地构建吲唑骨架一直是合成化学的研究热点。
硝基还原环化法是构建吲唑骨架的经典策略之一。以邻硝基苯甲醛为原料，在还原剂存在下，硝基先被还原为氨基，生成邻氨基苯甲醛中间体，随后氨基立即与醛基发生分子内脱水缩合，一步构建吲唑环。常用的还原体系包括氯化亚锡/盐酸、铁粉/乙酸以及Raney Ni/水合肼等。其中以SnCl₂·2H₂O/浓HCl体系为例，将邻硝基苯甲醛溶于乙醇，加入还原剂后加热回流，收率可达70%～85%，后处理较为简便。氯化亚锡/盐酸体系反应温和、操作简单，是最具代表性的工艺。
利用铜催化的交叉偶联反应，吲唑环可在温和条件下与芳基硼酸等偶联试剂反应，选择性地构建1-芳基吲唑或2-芳基吲唑。铜催化剂具有廉价、低毒等优势，近年来在杂环构建中显示出越来越多的优越性。此外，Cu催化的偶联反应也广泛应用于稠合吡唑衍生物的高效合成。
在追求绿色与可持续发展的背景下，无金属催化合成吲唑的方法近年备受关注。以邻烷基取代氧化偶氮苯为底物，在CH₃OK等强碱催化下，通过苄基位C-H活化和原位环化，可在无金属参与的条件下以良好至优异的收率制备一系列2-H吲唑及其衍生物。该方法原子经济性高、反应条件温和、底物适用范围广，为吲唑类化合物的绿色合成提供了新思路。
将市售的邻硝基苯甲醛与脂肪族或芳香族胺通过一锅缩合反应先生成邻亚氨基-硝基苯中间体，再在三正丁基膦促进下发生还原环化，即可高效合成取代的2-H吲唑。该方法操作简便、条件温和，在药物化学及多样性的化合物库构建中具有较高的实用价值。
吲唑的合成已从经典的硝基还原环化法，逐步发展为涵盖铜催化交叉偶联、无金属绿色合成和一锅串联缩合还原等多元策略。这些方法在反应选择性、步骤经济性和环境友好性方面各具优势，为吲唑类衍生物在药物研发、农药创制及功能材料等领域的高效制备提供了坚实的技术支撑。
