氯磺酰异氰酸酯（Chlorosulfonyl isocyanate，简称CSI，化学式CNClO₃S），1950年代由德国化学家Graf通过等量的氯化氰与三氧化硫反应首次合成。该化合物为无色透明易流动液体，沸点107°C，300°C以下稳定，密度1.626 g/mL（25°C）。其分子中同时含有氯磺酰基（-SO₂Cl）和异氰酸基（-NCO）两类高活性官能团，碳和硫原子分别是两个亲电位点，反应性极强，易受亲核试剂进攻，被广泛用于磺酰化和氨基甲酰化反应。
经典合成路线采用氯化氰与三氧化硫反应，经低温反应、脱溶剂、热分解和精馏制得成品。氯化氰由液氯与氰化钠水溶液氯化反应制备，经冷却干燥精制后，与等摩尔比例的三氧化硫在10–40°C惰性溶剂中反应2–5小时。该化合物遇水剧烈反应生成氨基磺酸、氯化氢和二氧化碳，需储存于密封干燥避光环境中，使用聚乙烯或玻璃容器，建议温度低于15°C、相对湿度低于60%。
CSI的核心反应包括：
[2+2]环加成：与烯烃反应生成β-内酰胺，与炔烃反应生成6-氯-1,2,3-噁噻嗪-2,2-二氧化物。
亲核加成：与醇生成氯磺酰氨基甲酸酯（脱羧得氯磺酰胺）；与醛生成氯磺酰基亚胺；与有α-氢的酮生成1,2,3-噁噻嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物。
羧酸转化：生成酸酐中间体，脱羧得N-氯磺酰基酰胺，进一步可得腈。
胺反应：与伯酰胺直接生成腈；与胺生成N-取代硫酰胺。
CSI在医药、农药、聚合物和材料科学中具有不可替代的应用价值。医药方面，CSI是头孢呋辛、头孢西丁、马西替坦等药物的关键中间体，也是合成磺酰胺类药物的重要原料。农药方面，用于除草剂嘧苯胺磺隆、苯嘧磺草胺的合成。此外，CSI与甲醇、三乙胺反应生成的伯吉斯试剂可将仲醇、叔醇脱水为烯烃；在聚合物化学中用于制备具有优良热稳定性和化学耐受性的特种聚合物，在材料科学中用于表面和涂层的功能化改性，还在分析化学中用于胺和醇的检测与定量。
【Mermaid流程图：氯磺酰异氰酸酯（CSI）的合成与应用全景图】
